L'histoire se passe dans les années 50 dans un Chicago meurtri par la mafia et égayer par les différents cabaret qui abritent les gangsters en costumes et les belles dames en robe!
André et Big Boy sont deux amis d'enfance orphelin originaire d'un quartier pauvre de Chicago, depuis tout petit ils font tout ensemble! C'est deux la sont comme des frères (on voit dans la première scène les deux enfants qui s'amusent ensemble:l'image est jauni puis on arrive dans la réalité)!Les deux font parties de la mafia, ils organisent des casses, des braquages de banques, ce sont tout les deux des amis frimeur qui ne se refusent rien! Ils ont un train de vie ou les grosses voitures, le sexe et la drogue sont une routine!(tout ça est filmé avec beaucoup de rythme afin de résumé brièvement leur tempérament)!Un jour ils organisent le plus grand casse de Chicago mais le plan capote sur la fin et André se fait attraper et est condamné à 3 ans en prison! La bas il rencontre Harry un vieillard assez sage qui lui apprend le piano dans le foyer de la prison et il (Harry)devient comme un père pour lui! Harry est relâché de prison 6 mois avant André ! André ressort changé de prison. Big Boi qui est devenu entre temps un parrain de la mafia semble lui reprocher de ne pas vouloir mener la même vie qu'avant! André ne veut plus faire partie de la mafia, il décide de se lancer dans le piano pour lequel il a un réel talent!
Le film est rythmé d'intermède ou on voit un homme faire des claquettes dans un club! André mène une vie de bohême qui contraste avec son ami d'enfance qui ne fait que le tenter à sa vie de débauches mais il est repentie!
André a du talent pour le piano mais il lui faut une chanteuse! La petite amie de Big Boi, Cherry se trouve être une ancienne chanteuse tombé dans l'abus d'alcool et de drogue au début de l'ascension de Big Boi, quand elle l'a rencontré ! Big Boi est réticent au fait qu'elle chante avec son ancien ami! Pour Big Boi le renoncement de André à la mafia et à son style de vie est une trahison! Cependant Cherry et André se retrouvent en secret et rencontre un fort succès dans des petits cabaret! Une histoire d'amour née peu à peu, grâce à André Cherry sort de l'emprise de la coke et de l'alcool: elle revit et tombe amoureuse! Le succès rencontrés les amènent à jouer dans le cabaret le plus réputé de tout Chicago! Un soir Big Boi et son équipe débarquent au cabaret pour dîner, la, surpris il découvre que sa femme lui a mentit! Vexé, une dispute éclate entre les deux hommes à la sortie du spectacle, Big Boi apprend l'histoire d'amour entre André et sa femme et jure de se venger! Le lendemain matin, André appr end que son ami Harry a été retrouvé mort dans une ruelle! Il comprend de suite que le responsable de la mort de se père spirituel est Big Boi! André devient fou et se pointe au club de Big Boi, les deux hommes entament une lutte au son d'une chanson qui a fait le succès de André et Cherry, la lutte est ici intermèdé de la scène ou on voit l'homme faire des claquettes! Les deux hommes en arrivent à s'entretuer! La caméra s'éloigne de leur corps gisant sur le sol de ce club toujours dans une ambiance gangster années 50-60, puis on voit la caméra qui s'éloigne de la ville étincelante de nuit! Une voix de femme commence dés lors a raconter ce qui les avaient pousser à vivre de cette manière et à en arriver la! Ces deux hommes étaient devenus les rois de Chicago chacun à leur manière mais les rois ne sont pas fait pour coexister! Cette voix de femme, c'est la voix de Cherry, qui, désormais est une vieillarde! Elle termine ses mémoires un soir d'été!
Elle fini son livre en inscrivant une phrase que André se plaisait à dire « Nobody win, Everybody Dead » ! Elle se lève prend un dernier verre et s'en va!
Quelques unes des phrases qui pourrait être employé
Il n'y a pas d'amis, il n'y a que des moments d'amitiés. André 3000
" Souviens-toi de te méfier. "Scène de la dispute
" On passe une moitié de sa vie à attendre ceux qu'on aimera et l'autre moitié à quitter ceux qu'on aime. "monologue de Cherry
Il faut vivre comme on pense, sinon tôt ou tard on finit par penser comme on a vécu. (La prison m'a sauvé)! monologue de Cherry ou alors André 3000
Notre vie est un livre qui s'écrit tout seul. Nous sommes des personnages de roman qui ne comprennent pas toujours bien ce que veut l'auteur! monologue de Cherry
Ils se contentent de tuer le temps en attendant que le temps les tue! Harry
Pour moi, être aimé n'est rien, c'est être préféré que je désire.
" Je pleurais quand je vins au monde, et chaque jour me montre pourquoi. "